Nel 1202 e 1208 Fonterutoli fu sede di due trattati di pace tra Firenze e Siena che assegnarono ai fiorentini il territorio del Chianti.

Una leggenda popolare narra una divertente storia: nei primi anni del XIII secolo le due città, logorate dalla guerra per il Chianti, decisero di affidare la definizione del confine al punto d’incontro tra due cavalieri provenienti ciascuno dalla propria città con partenza al primo canto del gallo.

I fiorentini si affidarono ad un galletto nero che, lasciato senza cibo, lanciò il suo grido ben prima dell'alba, consentendo al cavaliere fiorentino di partire con grande vantaggio e percorrere molta strada prima dell’incontro, avvenuto proprio a Fonterutoli.

Da allora Firenze portò il proprio confine a Fonterutoli sulla linea di Castellina, Radda e Gaiole e costituì la Lega Militare e Amministrativa del Chianti assumendo come emblema il Gallo Nero.